Jaki jest mechanizm reakcji jodku tetrabutyloamoniowego?

Jodek tetrabutyloamoniowyjest szeroko stosowanym odczynnikiem w różnych reakcjach chemicznych.Jednym z najciekawszych i szeroko badanych zastosowań TBAI jest jego zastosowanie w syntezie azydków.

Synonim:TBAI

Numer CAS:311-28-4

Nieruchomości

Formuła molekularna

Wzór chemiczny

C16H36IN

Waga molekularna

Waga molekularna

369,37 g/mol

Temperatura przechowywania

Temperatura przechowywania

 

Temperatura topnienia

Temperatura topnienia

 

141-143 ℃

chemia

Czystość

≥98%

Zewnętrzny

Zewnętrzny

biały kryształ lub biały proszek

Jodek tetrabutyloamoniowy, znany również jako TBAI, jest szeroko stosowanym odczynnikiem w różnych reakcjach chemicznych.Jednym z najciekawszych i szeroko badanych zastosowań TBAI jest jego zastosowanie w syntezie azydków.Jaki jednak mechanizm kryje się za tą reakcją i w jaki sposób TBAI się do niej przyczynia?

 

Mechanizm reakcji TBAI jest dość złożony i obejmuje kilka kluczowych etapów.Ogólnie rzecz biorąc, reakcja ta obejmuje wytwarzanie in situ podjodytu z TBAI i współreagenta znanego jako TBHP.Ten podjodyt następnie reaguje ze związkiem karbonylowym, tworząc związek pośredni, który następnie jest azydkiem.Na koniec podjodyt jest ponownie regenerowany przez utlenianie.

Pierwszy etap mechanizmu reakcji polega na wytworzeniu podjodytu z TBAI i TBHP.Jest to etap krytyczny, ponieważ inicjuje reakcję poprzez dostarczenie niezbędnych form jodu do późniejszego utleniania karbonylu.Podjodat jest wysoce reaktywny i może sprzyjać wielu różnym reakcjom chemicznym, w tym halogenowaniu i utlenianiu.

Po utworzeniu podjodyt reaguje ze związkiem karbonylowym, tworząc związek pośredni.Ten półprodukt jest następnie azydowany przy użyciu odczynnika imidowego, który dodaje dwa atomy azotu do cząsteczki i zasadniczo „aktywuje” ją do dalszych reakcji.W tym momencie TBAI spełniło swoje zadanie i nie jest już potrzebne w reakcji.

 

Ostatnim krokiem w mechanizmie jest regeneracja podjodytu.Osiąga się to poprzez utlenianie przy użyciu współreagentów, takich jak nadtlenek wodoru.Regeneracja podjodytu ma kluczowe znaczenie, ponieważ pozwala na kontynuację reakcji i wytworzenie większej ilości azydków.

Ogólnie rzecz biorąc, mechanizm reakcji TBAI jest bardzo elegancki i wydajny.Generując podjodyt in situ i wykorzystując go do utleniania związków karbonylowych, TBAI umożliwia wytwarzanie azydków, których synteza w innym przypadku byłaby trudna lub niemożliwa.Niezależnie od tego, czy jesteś chemikiem pracującym w laboratorium badawczym, czy producentem chcącym wytwarzać nowatorskie materiały, TBAI ma wiele do zaoferowania.Wypróbuj już dziś!


Czas publikacji: 14 czerwca 2023 r